1625 р. - одна з перших згадок про Конотоп;

1634 р., 16 жовтня - документальна згадка про Конотоп. Польський король Владислав IV Ваза надав привілей Миколі Цетишову та його чоловічим нащадкам у спадкове володіння землю на ленних правах у межах Чернігово - Сіверського князівства: Конотопом, Городищем та Єзучем;

1638 р., 13 вересня - одна з перших згадок про Конотоп як місто;

1643 р. - у Конотопі створено митницю;

1648 р. - за білоцерківським універсалом Конотоп оголошено сотенним містечком Ніжинського полку;

1653 р., 22 грудня - російське посольство Бутурліна, яке їхало до Переяслава на переговори з Б.Хмельницьким, проїздило через сотенне містечко Карабутово з зупинкою тут на 1 день;

1659 р, 20 квітня - початок 70-денної облоги міста Московським військом князя А.М.Трубецького;

1659 р. - в день святих Петра і Павла відбулась Конотопська битва;

1666 р. - перший перепис населення України, за яким у Конотопі налічувалось 474 двори;

1672 р., 17 червня - в с.Козацьке козацька рада обрала гетьманом Івана Самойловича і підписала "конотопські статті";

1750 р. - поява першого медичного закладу на конотопщині;

1785 р., 4 червня - створено план Конотопа і затверджено герб міста;

1845 р. - перше відвідання Конотопа Т.Г.Шевченком;

1853 р. - затверджено царем Миколою I проекту будівництва 2-поверхової в'язниці в Конотопі;

1859 р., 21-25 серпня - Т.Г.Шевченко відвідав с.Гирявку, де гостював у Лазаревських, відвідав Конотоп.

1864 р., січень - створено Конотопське повітове земство;

1865 р., 27 квітня - розроблено і подано на вище затвердження новий герб Конотопа;

1868 р. - споруджено перший конотопський вокзал, паровозне депо, головні залізничні майстерні;

1870 р., 14 лютого - відкрито рух на Курсько - Київській залізниці від Курська до Києва;

1882 р. - відкрито чеський медоварний завод Гернера;

1890 р., 1 вересня - відкрито Конотопське залізничне училище;

1895 р. - початок будівництва залізниці від Конотопа до Москви; перебування в місті відомого художника, засновника супрематизму К.С.Малевича;

1898 р. - в місті відкрито чавуноливарний завод Д.Ф.Кешхудова;

1899 р. - О.М.Лазаревський створив проект міського історичного музею та архіву при Конотопському земстві;

1900 р., 26 вересня - в м.Конотоп відкрито перший історичний музей;

1939 р. - відкрито ЗОШ № 5;

1943 р., 6 вересня - місто звільнене від німецько-фашистських загарбників;

1943 р., вересень - запущено завод "Радуга";

1949 р., 25 грудня - розпочалось будівництво трамвайної колії методом народної будови;

1954 р. - в експлуатацію здано відбудований залізничний вокзал;

1954 р. - відкрито Центральний універмаг;

1957 р. - запущено ВАТ "Конотопм'ясо";

1958 р. - відкрито кінотеатр ім. Воронцова;

1959 р. - відкрито кінотеатр "Мир";

1960 р. - в Конотопі з'явився перший в Радянському Союзі телецентр районного рівня;

1962 р., червень - відкритий проектно - конструкторський інститут "Автоматвуглерудпром";

1964 р. - завершено будівництво Конотопського молзаводу;

1965 р. - відкрито ЗОШ № 9;

1969 р. 15 жовтня - відкрито "Меморіал Слави";

1971-1977 рр. - реконструкція паровозовагоноремонтного заводу (з 1978р. - КВРЗ);

1972 р. - здано в експлуатацію міську поліклініку;

1973 р. - побудовано арматурний завод;

1975 р. - на базі майстерні створено завод по ремонту обчислювальної техніки;

1975 р. - відкрито Будинок побуту;

1975 р. - добудовано нове приміщення школи № 12;

1978 р. - споруджено приміщення ЗОШ № 1 ( гімназія);

1980 р. - споруджено Автовокзал;

1981 р. - збудовано школу № 13;

1982 р. - збудовано школу № 3;

1988-1990 рр. - введено в дію нові житлові мікрорайони міста: "Порт" і "Промвузол";

2002 р., 24 серпня - встановлено бюст видатному землякові, герою війни 1812 року, генералу Драгомирову;

1989 р., 26 квітня - відкрито пам'ятний знак в честь воїнів-інтернаціоналістів;

1992 р. - поява першої громади Української православної церкви Київського патріархату;

1993 р. - з цього року у місті знаходиться центр Конотопсько-Глухівського єпархіального управління;

1993 р. - у місті встановлено пам'ятник Т.Г. Шевченку у парку культури та відпочинку;

1999 р., вересень - Конотоп відвідав Президент України Л.Д.Кучма;

2000 р. - реконструйовано привокзальну площу;

2001 р., 8 червня - відкрито Конотопський інститут;

2000 р., 26 вересня - Конотопський краєзнавчий музей відсвяткував своє 100-річчя;

2002 р., листопад - відкрито Народний музей медицини Конотопщини;

2003 р., вересень - відкрито пам'ятну стеллу "Конотопським дивізіям", капітально відреставровано міський будинок культури "Зоряний";

2003 р. - розпочато будівництво православного храму "Всіх святих".